Ihr Debüt blieb 1989 trotz eines Beitrags zum Soundtrack von Bill & Teds verrückte Reise durch die Zeit (›Play With Me‹) weitestgehend ungehört. Erst das Nachfolgealbum Pornograffitti brachte Extreme 1990 den Durchbruch — einerseits wegen ihrer Hit-Ballade ›More Than Words‹, vor allem aber wegen ihres verdammt frischen Sounds, in dem Nuno Bettencourts rhythmisch-kecke, hoch virtuose Gitarrenarbeit den US-Hardrock der Bostoner so quicklebendig und wenig angeberisch funkeln ließ wie lange niemand.
Der auf dem Drittwerk dokumentierte Entwicklungs- und Reifeschritt war zwei Jahre später beinahe verstörend groß: Das von einem losen Konzept zusammengehaltene Doppelalbum III Sides To Every Story unterteilt sich in die drei Einzelsegmente „Yours“ (mit wuchtigem Groove-Hardrock und funkigen Songs wie ›Cupid's Dead‹, ›Rest In Peace‹ und ›Color Me Blind‹), „Mine“ (Bedächtiges und bombastische Balladen wie ›Stop The World‹) und „The Truth“.
Dieser besteht seinerseits aus dem zwanzigminütigen Dreiakter ›Everything Under The Sun‹, der bis heute der künstlerische Höhepunkt der Band aus Boston geblieben ist und mit seinen verschlungenen Arrangements und orchestralen Passagen ganz in der Tradition ihrer erklärten Vorbilder Queen und der zweiten Seite von Abbey Road steht — ohne auch nur eine Sekunde verkopft zu wirken. In ›Am I Ever Gonna Change‹ wird zudem noch einmal richtig deutlich, weshalb in Extreme seinerzeit auch eine jugendliche und stark inspirierte Reinkarnation von Van Halen gesehen wurde.