Wäre es nach seinem Vater gegangen, Kristoffer Kristofferson hätte eine Karriere bei der US-Armee gehabt. Und tatsächlich tritt er als junger Mann nach der Universität seinen Militärdienst an: Als Hubschrauberpilot ist er in den frühen sechziger Jahren in Bad Kreuznach stationiert.
Zurück in den USA soll er 1965 eigentlich eine Stelle an der Militärakademie West Point antreten, wo er englische Literatur unterrichten soll. Doch der Sohn eines Weltkriegs-Kommandeurs entscheidet sich dagegen und zieht nach Nashville, wo er eine Karriere als Musiker anstrebt — bereits vor dem Militärdienst hatte er während eines Studiums in England bereits erste Schritte in diese Richtung unternommen.
Doch Erfolg stellt sich zunächst nicht ein: Unter anderem um die Arzt-Rechnungen für seinen Sohn zu bezahlen, arbeitet er für eine Ölfirma als Pilot im Golf von Mexiko. »Das war in den letzten drei Jahren, bevor andere begannen, meine Songs aufzunehmen«, erinnert er sich später in einem Interview.
»In der einen Woche war ich südlich von Louisiana auf einer Öl-Plattform und flog einen Helikopter. Am Wochenende bin ich zurück nach Nashville und habe eine Woche lang versucht, meine Songs zu verkaufen. Ich erinnere mich, dass ich ›Help Me Make It Through The Night‹ auf dem Deck einer Plattform geschrieben habe, und auch ›Me And Bobby McGee‹ ist dort entstanden.«
Beide Nummern sollten Welterfolge werden, wenn auch von anderen Interpreten: ›Help Me Make It Through The Night‹ wurde erst durch ein Cover von Country-Musikerin Sammi Smith zum Hit, seine eigene Aufnahme von ›Me And Bobby McGee‹ vom Debüt Kristofferson (1970) ist sogar erst die fünfte Veröffentlichung der Nummer.
Vorher hatten bereits Roger Miller, Kenny Rogers And The First Edition, Gorden Lightfoot und die Statler Brothers Versionen der Nummer veröffentlicht. Zum Welterfolg wird die Nummer dann Ende 1970 in der Interpretation von Janis Joplin.
Dass er auch selbst bekannt wird, verdankt er Johnny Cash: Dessen Frau June Carter hatte Kristofferson bei einem Gelegenheits-Job als Putzkraft in einem Studio ein Demo-Tape von sich gegeben — als sich der Country-Star nicht meldet, fliegt er kurzerhand mit dem Helikopter in dessen Vorgarten.
Cash sorgt dafür, dass er beim Newport Folk Festival auftreten darf und interpretiert seinen Song ›Sunday Morning Coming Down‹. Später gründen sie gemeinsam mit Waylon Jennings und Willie Nelson die Highwaymen, die ab 1985 gemeinsam drei Studio- und zwei Live-Alben veröffentlichen. In jener Zeit beginnt er auch, sich einen Namen als politisch engagierter Sänger und Songwriter zu machen, der etwa die Sandinisten in Nicaragua unterstützt.
Schon seit den Siebzigern ist er aber auch als Schauspieler aktiv, etwa in A Star Is Born (1976) an der Seite von Barbra Streisand.
Seine Karriere beendet Kris Kristoffersen im Januar 2021: Er ist gesundheitlich angeschlagen und leidet an Lyme-Borreliose. Am 26. September stirbt er im Alter von 88 Jahren auf Maui, wo er seit einigen Jahren mit seiner Frau Lisa gelebt hatte.